وبدأ الثنائي، حسن جميل و الممثلة البربادوسية "روبين ريانا فينتي" والمعروفة عالميًا باسم ريهانا علاقتهما العاطفية في شهر يونيو من العام 2017 .
وفي البداية كانا حريصين على إبقاء علاقتهما سرية، ولكن تم تصويرهما معًا عدة مرات وذلك أثناء سفرهما معًا وحضورهما سويًا ألعاب الليكرز، وتم تصويرهما عدة مرات داخل حمامات السباحة، لكن الثنائي لم يظهرا بشكل رسمي على السجادة الحمراء في أي حدث رسمي من قبل.
ولم تتحدث عارضة الأزياء"ريهانا" من قبل بشكل علني عن علاقتها برجل الأعمال السعودي ولكن خلال صيف ٢٠١٩، وأثناء لقاء صحفي مع إحدى المجلات، وعندما تم سؤالها عن حسن جميل أجابت أنها تحبه بالفعل، ولكنها سخرت من خلال إجابتها عند سؤالها عن خطط الزواج والزفاف.